行商が本当の意味で日本列島を席巻するのは，荘園制が崩壊し，全国に大名の領地が形成された以降のことである。鎌倉時代に入って，貨幣が全国規模で流通したことも，商業の本格化を促した。京の商人が，次いで堺の商人が，全国の市場に姿を現した。堺の商人は，最初，地元の魚や塩を奈良近辺で売っていたが，後には東国に至るまで，諸物品を売り歩いた。近江商人も平安時代より活動し，伊勢商人も鎌倉時代末から，東海地方に進出していた。伊勢商人の起こりは，東海の地に数多く存在する皇大神宮の御厨・御薗の年貢を運搬する廻船業者だったと推定されているが，後に伊勢神宮の参拝客や，営利目的の物資の輸送に手を広げ，勢力を伸ばした。他にも，博多商人，日本海の敦賀商人，小浜商人などが次々に商売で名を馳せた。陸奥の十三湊の船も，蝦夷地の物産を本州に運んで販売していた。
かくして，都市と地方との間の取り引きは，日常的，組織的なものとなった。都市には，国名を冠した屋号の商人が多く住んでいた。京なら越後屋・若狭屋・奈良屋・淀屋・丹波屋・筑紫屋・豊後屋・備中屋・坂東屋，堺なら備中屋・奈良屋・日向屋といった面々である。これは，単に主の出身を示すものではなく，多くの場合，その地方の商人と密接な関係を保っていることを示していた。
行商人が使う便利な道具に，連雀という背負い粋があった。連雀という小鳥に似ていることから付いた名で，両手が自由で，かなりの量を背負えることから，長距離の人力輸送には，ほとんどこの道具が使われた。そのため，これを背負った姿が行商人の象徴となり，行商人は連雀商人と呼ばれることとなった。連雀に乗せる千多構には，油単と呼ばれる油紙を掛けて，商品を保護した。現在も各地に残る連雀の地名は，連雀商人が集まって形成していた連雀町に由来する。連雀町には，連雀頭がいて，役所としての連雀座が存在した。連雀座は，連雀役という税を徴収し，町内の取り締まりも行った。
古代から近世にかけて，非定住者同士の間に横の繋がりがあったことは既に述べたが，連雀商人の場合も，連雀の縄の結び目一つとっても，熊野権現を現す「龍の口」という結び方が広く行われ，修験道の影響が顕著に伺える。
平坦な都市では，肩に棒を担いで両端に物を吊るす方法が便利であった。中世の絵巻物，例えば『七十一番職人歌合』に登場する塩売り・油売り・瓦器売りなどは，一様に棒を担いでいる。都市部の行商が振売と呼ばれることが多いのは，この棒を担いだ姿のためであった。この棒が近世になってさらに工夫されたものが，天秤棒である。
商業が大規模化・常態化した15世紀には，行商人も自由に放浪することを止めて，店舗に定着し，そこを拠点に活動するのが普通になった。また，旅の時も，集団で移動して安全を図る光景が当たり前になった。一人気優に諸国を遍歴する物売りの姿は，もはや過去のものとなったのである。大山崎の油商人が地方に原料の荏胡麻を買い付けに行く時も，隊を組んで行動した。中世の商人が同業者組合である座を結成する背景にも，行商時の集団行動の必要性が上げられる。
個人の常設の小売店舗は，平安末期から一部には存在していた。『宇津保物語』には，京は七条大路の真申に魚と塩の店を構える女の話が出てくる。店舗売りが一般的になった応仁の乱以降は，奈良では，元亀3年（1572年）の調べで，世帯数の約3分の1が商人・工人の店や住居で，その種目は約50種に及んだとある。
商品を売る場所は，平安の昔から，棚と呼ばれていた。これは，文字通り，商品を置く棚を据え付けていたためである。鎌倉末期から，見世棚という言葉が使われたようで，『庭訓往来』には，「市町は通辻小路に見世棚を構えしむ」と書かれている。見世とは，やはり，人に見せるの意であろうと言われている。室町時代になると，この見世棚から，「店」という言葉ができる。だが，たなという言葉も生き延び，江戸時代には，店と書いて「たな」と読ませるのが普通であった。この時代には，屋号も使われるようになった。早いところでは，応安4年（1371年）頃の記録に，有馬街道の太田宿に的屋という宿屋が，播磨の八日市場にカヤ屋という宿屋がった。物を売る店では，応永13年（1407年）頃，京三条に，ネツミヤという店の記録がある。